Titian tentang sejarah berdirinya Madrasah Tsanawiyah Darul Muta’allimin dimulai pada tahun 1968 pada masa pemerintahan Presiden Soeharto. Dalam lembaga ini, kurikulum dipadukan antara pelajaran agama dan umum melalui kerja sama dengan SMP 01 Kertosono.
1982/1983: Menjalin kerjasama intensif dengan MTsN Nglawak Kertosono untuk peningkatan kualitas melalui program persamaan.
1996: Perkembangan pesat membawa lembaga mendapatkan SK Filial dari pemerintah dengan induk MTsN Termas Baron.
1997: Keluarnya SK Pemerintah yang meresmikan MTs Darul Muta’allimin menjadi lembaga swasta penuh dengan status "Diakui".
Kebijakan menjadi swasta penuh diambil agar Yayasan Pendidikan Islam Darul Muta’allimin dapat selalu mengontrol pengkajian ilmu agama serta peningkatan Sumber Daya Manusia, demi mewujudkan generasi Islami yang Rahmatan lil ‘alamin.
Sejak berdirinya, pucuk pimpinan telah berganti dari KH. Arief Makhfudz, BA (Kepala Sekolah pertama) hingga Drs. Ahmad Ghundar Najih yang menjabat sebagai Kepala Sekolah Definitif sejak tahun 1997 hingga hari ini.
